Luke Wilson og Drew Barrymore
Drew Barrymore var en anden skuespillerinde knyttet til Luke. De medvirkede i komediefilmene Best Men (1997) og Home Fries (1998). De daterede i to år, før de besluttede at holde op. På trods af dette blev Luke rollebesat i den kæmpestore Charlie’s Angels fra 2000 med hjælp fra Drew, der producerede og medvirkede i filmen. Luke havde dette at sige om sin eks, da han blev spurgt om casting: “Det er Drew, hun lod ikke personlige ting komme i vejen.”