Gwyneth Paltrow og Brad Pitt
Gwyneth daterede også med sine syv medstjerner Brad Pitt, og de blev endda forlovede, men efter tre år sammen splittede de i 1997. Hun sagde senere, at Brad var “for god” for hende, og at hendes far elskede ham “som en søn” . “Og han blev” ødelagt “af hans opbrud. To årtier senere, i et interview med Sophia Amoruso, undskyldte Gwyneth offentligt sin eks for at have ødelagt deres forhold. Hvad angår Brad, blev det sagt, at han kaldte sin daværende kæreste “hans livs kærlighed.”