Ben Affleck og Gwyneth Paltrow
Før Ben daterede Jennifers, var han i et forhold med Gwyneth Paltrow, hans co-star i filmene Shakespeare in Love and Bounce. Selvom de var smukke og dygtige, blev de ikke lavet til at holde. Gwyneth afsluttede lige et forhold (og engagement med) en anden skuespiller: Brad Pitt. Ben var lidt af et rebound. I 2000 skiltes Gwyneth og Ben, selvom hun stadig holder ham højt respekteret.