Luke Wilson ja Drew Barrymore
Drew Barrymore oli toinen näyttelijä, joka oli yhteydessä Lukeen. He näyttelivät komediaelokuvissa Best Men (1997) ja Home Fries (1998). He treffasivat kaksi vuotta ennen kuin päättivät lopettaa. Tästä huolimatta Luke valettiin vuonna 2000 menestyneeseen Charlie’s Angels -elokuvaan Drewin avulla, joka tuotti ja näytteli elokuvassa. Luke sanoi tämän entisestä, kun häneltä kysyttiin näyttelijöistä: “Tuo on Drew, hän ei antanut henkilökohtaisten asioiden estää.”