Ben Affleck ja Gwyneth Paltrow
Ennen kuin Ben treffasi Jennifersia, hän oli suhteessa Gwyneth Paltrowiin, hänen tähtensä elokuvissa Shakespeare in Love and Bounce. Vaikka he olivat kauniita ja menestyneitä, niitä ei tehty kestämään. Gwyneth on juuri päättänyt suhteen (ja sitoutumisen) toiseen näyttelijään: Brad Pittiin. Ben oli eräänlainen rebound. Vuonna 2000 Gwyneth ja Ben erosivat, vaikka hän pitää häntä edelleen suuressa arvossa.