Herrasmies Playboy
Richard ei kuitenkaan poikennut tabloideista, kiitos värikkään ja tuottelias osallistumisensa useisiin kauniisiin näyttelijöihin, kuten Kim Basinger, Priscilla Presley ja Penelope Milford. Vuonna 1991 Richard sitoi solmun kuningatar Cindy Crawford, supermalli. He elävät avioliiton autuudessa vain neljä vuotta huolimatta erittäin julkistetusta vaatimuksestaan, että he ovat hullusti rakastuneita. Richard otti sitten tauon vakavista suhteista, kunnes tapasi Carey Lowellin, kertaluonteisen Bond-tytön, jonka kanssa hän meni naimisiin vuonna 2002. Tällä kertaa Richard tarttui siihen kymmenkunta vuotta, ja hänen suhteensa päättyi sotkuiseen ja pitkittyneeseen avioeroon. .