Gentleman Playboy
Richard skubbede sig ikke væk fra tabloiderne, takket være hans farverige og produktive engagement med forskellige smukke skuespillerinder som Kim Basinger, Priscilla Presley og Penelope Milford. I 1991 bandt Richard knuden med det dronningfulde Cindy Crawford, en supermodel. De to ville leve i ægteskabelig lykke i kun fire år på trods af deres meget omtalte insistering på, at de var vanvittigt forelsket. Richard tog derefter en pause fra seriøse forhold, indtil han mødte Carey Lowell, en engangs Bond Girl, som han blev gift i 2002. Denne gang stak Richard det ud i cirka et dusin år, og hans forhold sluttede med en rodet og langvarig skilsmisse. .