Suurimmat hitit: Truckin’, Sugaree
San Franciscossa syntynyt Jerry Garcia oli koko 30-vuotiaan uransa ajan osa suosittua yhtyettä. Hänellä oli myös useita muita bändejä ja muita soololevyjä. Hän oli 13:s Rolling Stonen 100 parhaan kitaristin listalla. Hän oli Grateful Deadin päälauluntekijä, joka tunnetaan parhaiten psykedeelistä rock-tyylistään. Yksi Warner Recordsin suurimmista hiteistä oli “Truckin”, joka esiintyi ensi kertaa Deadin albumilla American Beauty. Hänet tunnettiin improvisaatio- ja kitarasooloista, jotka sopivat hänelle hyvin, koska hän sanoi haastattelussa, että se lievitti stressiä.
Paul Simon – 75 miljoonaa dollaria
Suurimmat osumat: Bridge Over Troubled Water
Paul Simon kirjoitti lähes kaikki kappaleet, mukaan lukien “Mrs. Robinson”, “Sound of Silence” ja ehkä heidän suosituin hittinsä, “Bridge Over Troubled Water”, Columbia Recordsin omistama. Kaksikko erosi vuonna 1970, ja Simon julkaisi Etelä-Afrikan vaikuttamaa Gracelandia, jossa hän asui jonkin aikaa. Vapautumisensa yhteydessä Graceland myi 14 miljoonaa kappaletta, ja se on hänen tähän mennessä menestynein sooloteos. Hänellä oli Broadway-ura, hän kirjoitti musikaaleja. Hän kirjoitti The Capemanin runoilija Derek Walcottin kanssa. Hän oli käsikirjoittaja.